Metoksyetanstruktur, egenskaper, oppnåelse, bruk, risiko

1604
Charles McCarthy
Metoksyetanstruktur, egenskaper, oppnåelse, bruk, risiko

De metoksyetan Det er en organisk forbindelse av familien av etere eller alkoksider. Den kjemiske formelen er CH3OCHtoCH3. Det kalles også metyletyleter eller etylmetyleter. Det er en gassformet forbindelse ved romtemperatur og molekylet har to metylgrupper -CH3, en direkte bundet til oksygen og den andre til etyl-CHtoCH3.

Metoksyetan er en fargeløs gass, løselig i vann og blandbar med eter og etylalkohol. Fordi det er en eter, er det en lavreaktiv forbindelse, men den kan reagere ved høye temperaturer med noen konsentrerte syrer..

Metoksyetan eller metyletyleter. Forfatter: Marilú Stea

Det oppnås vanligvis ved den såkalte Williamson-syntesen, som omfatter bruk av et natriumalkoksid og et alkyljodid. I sin tur har nedbrytningen blitt studert under forskjellige forhold.

Metoksyetan brukes i forskningslaboratorier med forskjellige mål, for eksempel i studiet av halvledernanomaterialer eller i observasjon av interstellar materie i konstellasjoner og store molekylære skyer i universet..

Takket være svært følsomme teleskoper (interferometre) har det faktisk blitt oppdaget visse steder i det interstellare rommet..

Artikkelindeks

  • 1 Struktur
  • 2 Nomenklatur
  • 3 Fysiske egenskaper
    • 3.1 Fysisk tilstand
    • 3.2 Molekylvekt
    • 3.3 Smeltepunkt
    • 3.4 Kokepunkt
    • 3.5 Flammepunkt
    • 3.6 Selvantennelsestemperatur
    • 3.7 Spesifikk vekt
    • 3.8 Brytningsindeks
    • 3.9 Løselighet
  • 4 Kjemiske egenskaper
    • 4.1 Nedbrytning av varme
    • 4.2 Lysfølsom nedbrytning
  • 5 Motta
  • 6 Plassering i universet
  • 7 Bruk av metoksyetan
    • 7.1 For studier av interstellar materie
    • 7.2 Å utlede kjemiske transformasjoner innen ulike studieretninger
    • 7.3 Potensiell bruk i halvledere
  • 8 Risiko
  • 9 Referanser

Struktur

Metoksyetanforbindelsen har en metylgruppe -CH3 og en etylgruppe -CHtoCH3 begge festet til et oksygen.

Som det fremgår er det i dette molekylet to metylgrupper, en festet til oksygen CH3-O og den andre som tilhører etyl-CHto-CH3.

I bakken eller lavere energitilstand metylgruppen av -CHto-CH3 er i posisjon trans med hensyn til metyl bundet til oksygen, det vil si på et diametralt motsatt sted, idet CH-bindingen tas som referanseto-O. Dette er grunnen til at det noen ganger kalles det trans-etylmetyleter.

Struktur av transetylmetyleter i 3D. Svart: karbon. Hvit: hydrogen. Rød: oksygen. Bindingen mellom oksygen og -CHto- kan rotere, i så fall de to -CH3 de ville være nærmere hverandre. Ben Mills og Jynto [Offentlig domene]. Kilde: Wikipedia Commons.

Dette molekylet kan gjennomgå vridning ved CH-bindingento-Eller som plasserer metylen i en annen romlig posisjon enn trans , metylgrupper -CH3 er veldig nær hverandre, og denne torsjonen genererer en energiovergang som kan påvises av følsomme instrumenter.

Nomenklatur

- Metoksyetan.

- Metyletyleter.

- trans-Etylmetyleter (hovedsakelig i engelsktalende litteratur, oversettelse fra engelsk trans-etylmetyleter).

Fysiske egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs gass

Molekylær vekt

60,096 g / mol

Smeltepunkt

-113,0 ºC

Kokepunkt

7,4 ºC

Flashpoint

1,7 ºC (lukket koppmetode).

Selvantennelsestemperatur

190 ºC

Spesifikk vekt

0,7251 ved 0 ° C / 0 ° C (det er mindre tett enn vann, men tyngre enn luft).

Brytningsindeks

1,3420 ved 4 ºC

Løselighet

Løselig i vann: 0,83 mol / L

Løselig i aceton. Blandbar med etylalkohol og etyleter.

Kjemiske egenskaper

Metoksyetan er en eter, så den er relativt ureaktiv. C-O-C-bindingen karbon-oksygen-karbon er veldig stabil mot baser, oksidasjons- og reduksjonsmidler. Det nedbrytes bare av syrer, men det går bare under kraftige forhold, det vil si med konsentrerte syrer og høye temperaturer..

Imidlertid har det en tendens til å oksidere i nærvær av luft og danne ustabile peroksider. Hvis containerne som inneholder den blir utsatt for varme eller brann, eksploderer containerne voldsomt.

Nedbrytning av varme

Når metoksyetan varmes opp mellom 450 og 550 ° C, spaltes det til acetaldehyd, etan og metan. Denne reaksjonen katalyseres av tilstedeværelsen av etyljodid, som vanligvis er tilstede i laboratoriemetoksyetanprøver fordi den brukes til å oppnå den..

Fotosensibilisert nedbrytning

Metoksyetan bestrålet med en kvikksølvdamplampe (2537 Å bølgelengde) spaltes og genererer et bredt utvalg av forbindelser, inkludert: hydrogen, 2,3-dimetoksybutan, 1-etoksy-2-metoksypropan og metylvinyleter..

De endelige produktene avhenger av bestrålingstiden til prøven, siden etter hvert som bestrålingen fortsetter, vil de som opprinnelig dannes gi nye forbindelser..

Ved å forlenge bestrålingstiden kan også propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, karbonmonoksid, etyl-n-propyleter og metyl-sek-butyleter dannes..

Å skaffe

Å være en ikke-symmetrisk eter, kan metoksyetan oppnås ved reaksjonen mellom natriummetoksyd CH3ONa og etyljodid CH3CHtoI. Denne typen reaksjon kalles en Williamson-syntese.

Å skaffe metoksyetan ved hjelp av Williamson-syntesen. Forfatter: Marilú Stea.

Når reaksjonen er utført, destilleres blandingen for å oppnå eteren.

Det kan også oppnås ved bruk av natriumetoksid CH3CHtoONa og metylsulfat (CH3)toSW4.

Plassering i universet

De trans-Etylmetyleter er blitt påvist i det interstellare mediet i regioner som Orion-konstellasjonen KL og i den gigantiske molekylskyen W51e2.

Orion konstellasjon hvor molekylære skyer blir observert. Rogelio Bernal Andreo [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Oppdagelsen av denne forbindelsen i det interstellare rommet sammen med analysen av dens overflod er med på å bygge modeller av interstellar kjemi..

Bruk av metoksyetan

Metoksyetan eller metyletyleter brukes hovedsakelig i laboratorieeksperimenter for vitenskapelig forskning.

For studier av interstellar materie

Å være et organisk molekyl med indre rotasjoner, er metoksyetan en kjemisk forbindelse av interesse for studier av interstellar materie..

De interne rotasjonene av metylgruppene produserer energioverganger i mikrobølgeovnområdet.

Derfor kan de oppdages av høysensitive teleskoper som Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble, eller ALMA. Atacama Large Millimeter / submillimeter Array).

Utseende til en del av det store astronomiske observatoriet til ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org) [CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Takket være den interne rotasjonen og de store romobservatoriene trans-Metyletyleter er funnet i konstellasjonen Orion og i den gigantiske molekylskyen W51e2.

Å utlede kjemiske transformasjoner innen ulike studieretninger

Noen forskere observerte dannelsen av metoksyetan eller metyletyleter når en blanding av etylen CH bestråles med elektroner.to= CHto og metanol CH3Åh.

Reaksjonsmekanismen går gjennom dannelsen av den radikale CH3O •, som angriper den elektronrike dobbeltbindingen av CHto= CHto. Det resulterende addukt CH3-O-CHto-CHto• fanger opp et hydrogen fra en CH3OH og danner metyletyleter CH3-O-CHto-CH3.

Studiet av denne typen reaksjoner indusert av bestråling av elektroner er nyttig innen biokjemi siden det er bestemt at de kan forårsake skade på DNA, eller innen organometallisk kjemi siden det favoriserer dannelsen av nanostrukturer.

I tillegg er det kjent at store mengder sekundære elektroner produseres når elektromagnetisk eller partikkelstråling samhandler med kondensert materie i rommet..

Derfor anslås det at disse elektronene kan sette i gang kjemiske transformasjoner i interstellært støvstoff. Derfor er det viktig å studere metyletyleter i disse reaksjonene..

Potensiell bruk i halvledere

Gjennom beregningsmetoder beregnet noen forskere at metoksyetan eller metyletyleter kan adsorberes av grafen dopet med gallium (Ga) (merk at adsorpsjon er forskjellig fra absorpsjon).

Grafen er et nanomateriale som består av karbonatomer som er ordnet i et sekskantet mønster..

Mikroskopisk utsikt over grafen. Maido Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Kilde: Wikipedia Commons.

Adsorpsjonen av metoksyetan på dopet grafen skjer gjennom samspillet mellom oksygen i eteren og galliumatomet på overflaten av nanomaterialet. På grunn av denne adsorpsjonen er det en nettoladingoverføring fra eter til gallium..

Etter adsorpsjon av metyletyleter og på grunn av denne ladningsoverføringen, viser galliumdopt grafen p-type halvlederegenskaper.

Risiko

Metoksyetan er svært brannfarlig.

Ved kontakt med luft har det en tendens til å danne ustabile og eksplosive peroksider.

Referanser

  1. OSS. National Library of Medicine. (2019). Etylmetyleter. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Irvine W.M. (2019) Etylmetyleter (CtoH5OCH3). I: Gargaud M. et al. (red.) Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Gjenopprettet fra link.springer.com.
  3. For det tredje B. et al. (2015). Søker etter transetylmetyleter i Orion KL. Astronomi og astrofysikk. 582, L1 (2015). Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Filseth, S.V. (1969). Mercury 6 (3P1) Fotosensibilisert spaltning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry. Volum 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  5. Casanova, J.Jr. (1963). Studentforberedelse og manipulering av en gass-metyletyleter. Journal of Chemical Education. Volum 40, nummer 1, januar 1963. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  6. Ure, W. og Young, J.T. (1933a). På mekanismen for gassreaksjoner. I. Den termiske nedbrytningen av metyletyleter. The Journal of Physical Chemistry, Vol. XXXVII, nr. 9: 1169-1182. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  7. Ure, W. og Young, J.T. (1933b). På mekanismen for gassreaksjoner. II. Homogen katalyse i spaltning av metyletyleter. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
  8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT-studie om adsorpsjon av dietyl-, etylmetyl- og dimetyletere på overflaten av Gallium-dopet grafen. Anvendt overflatevitenskap. Volum 401, 15. april 2017, side 156-161. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
  9. Schmidt, F. et al. (2019). Elektronindusert dannelse av etylmetyleter i kondenserte blandinger av metanol og etylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.

Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.