De kinoner de er organiske forbindelser med en aromatisk base slik som benzen, naftalen, antracen og fenantren; imidlertid betraktes de som konjugerte cykliske diacetonmolekyler. De stammer fra oksidasjonen av fenoler, og derfor blir C-OH-gruppene oksidert til C = O.
De er vanligvis fargede forbindelser som fungerer som fargestoffer og fargestoffer. De tjener også som grunnlag for utvikling av mange medisiner.
Ett av derivatene av 1,4-benzokinon (øvre bilde) er en bestanddel av ubiquinon eller koenzym Q, til stede i alle levende vesener; derav navnet "allestedsnærværende".
Dette koenzymet er involvert i driften av den elektroniske transportkjeden. Prosessen skjer i den indre mitokondrie-membranen, og er kombinert med oksidativ fosforylering, der ATP produseres, den viktigste energikilden for levende vesener..
Kinoner finnes i naturen i form av pigmenter i planter og dyr. De er også til stede i mange urter som tradisjonelt brukes i Kina, som rabarbra, cassia, senna, comfrey, gigantisk knoke, polygonum og aloe vera..
Kinoner som bruker fenolgrupper som auxochromes (hydroxy quinones), har en rekke farger som gul, oransje, rødbrun, lilla, etc..
Artikkelindeks
Det følgende beskriver de fysiske og kjemiske egenskapene til 1,4-benzokinon. Imidlertid, gitt den strukturelle likheten som eksisterer mellom alle kinoner, kan disse egenskapene ekstrapoleres til andre som vet om deres strukturelle forskjeller..
Gulaktig krystallinsk fast stoff.
Irriterende krydret.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Derfor er kinoner med høyere molekylmasser faste stoffer med smeltepunkter høyere enn 115,7 ºC..
Kan sublimere selv ved romtemperatur.
Større enn 10% i eter og i etanol.
11,1 mg / ml ved 18 ° C. Kinoner generelt er veldig oppløselige i vann og polare løsningsmidler på grunn av deres evne til å akseptere hydrogenbindinger (til tross for den hydrofobe komponenten i ringene).
3,7 (i forhold til luft tatt som 1)
0,1 mmHg ved 77 ºC (25 ºC).
1060 ºF (560 ºC).
656,6 kcal / g. muldvarp)
0,4 m / m3.
Det er tre hovedgrupper av kinoner: benzokinoner (1,4-benzokinon og 1,2-benzokinon), naftokinoner og antrakinoner..
De har alle til felles en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzokinoner er: embelin, rapanon og primin.
Den strukturelle basen til naftokinoner, som navnet antyder, er den naftiske ringen, det vil si at de er avledet fra naftalen. Eksempler på naftokinoner er: plumbagin, lawsona, juglone og lapachol.
Antrakinoner er preget av å ha antracenringen som en strukturell base; det vil si et sett med tre benzenringer bundet av sidene. Eksempler på antrakinoner er: barbaloin, alizarin og krysofanol.
-Benzoquinone kan oppnås ved oksidasjon av 1,4-dihydrobenzen med natriumklorat, i nærvær av divanadiumpentoksyd som katalysator, og svovelsyre som løsningsmiddel..
-Benzoquinone oppnås også ved oksidasjon av anilin med mangandioksid eller kromat, som oksidanter i en syreoppløsning..
-Bensokinon produseres ved oksidasjonsprosesser av hydrokinon, for eksempel i reaksjonen av benzokinon med hydrogenperoksid.
Naftokinon syntetiseres ved oksidasjon av naftalen av kromoksid i nærvær av alkohol.
-Antrakinon syntetiseres ved kondensering av benzen med ftalsyreanhydrid i nærvær av AlCl3 (Friedel-Crafts acylation), genererer O-benzoyl benzosyre, som gjennomgår en acyleringsprosess som danner antrakinon.
-Antrakinon produseres ved oksidasjon av antracen med kromsyre i 48% svovelsyre, eller ved oksidasjon med luft i dampfasen.
-Reduksjonsmidler, som svovelsyre, tinnklorid eller hydrojodsyre, virker på benzokinon og reduserer det til hydrokinon.
-En løsning av kaliumjodid reduserer en løsning av benzokinon til hydrokinon, som kan oksyderes igjen med sølvnitrat.
-Klor og kloreringsmidler som kaliumklorat, i nærvær av saltsyre, danner klorerte derivater av benzokinon.
-1,2-benzokinon kondenserer med O-fenyldiamin for å danne kinoxaliner.
-Benzoquinone brukes som et oksidasjonsmiddel i organiske kjemiske reaksjoner.
-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenserer antrakinon med glyserol for å danne bezantren. I det første trinnet reduseres kinonet av kobber med svovelsyre som medium. En karbonylgruppe blir en metylengruppe, og deretter tilsettes glyserol.
K-vitamin1 (fylokinon), dannet ved foreningen av et derivat av naftokinon med en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon, spiller en sentral rolle i koagulasjonsprosessen; siden det griper inn i syntesen av protrombin, en koagulasjonsfaktor.
Ubiquinon, eller cytokrom Q, dannes av et derivat av pbenzoquinon festet til en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon.
Det er involvert i den elektroniske transportkjeden under aerobe forhold, kombinert med syntesen av ATP i mitokondriene.
-Embelin er et fargestoff som brukes til å farge ullgult. I tillegg brukes alizarin (antrakinon) til farging.
-En alkalisk løsning av 1,4-benzendiol (hydrokinon) og natriumsulfat brukes som et fremkallingssystem som virker på de aktiverte sølvbromidpartiklene, og reduserer dem til metallisk sølv, noe som utgjør et negativt av bildene..
Plastokinon er en del av en elektrontransportkjede mellom fotosystemene I og II, som er involvert i fotosyntese i planter.
-Protozoer fra slektene Leishmania, Trypanosoma og Toxoplasma viser følsomhet for en naftokinon som er tilstede i solrør (D. lycoides).
-Plumbagin er en naftokinon som har blitt brukt for å lindre revmatiske smerter og har også antispasmodiske, antibakterielle og soppdrepende virkninger..
-En antitumor-, malaria- og soppdrepende aktivitet er rapportert i en naftokinon, kalt lapachol.
-2,3-diklor-1,4-naftokinon utviser soppdrepende aktivitet. Det hadde tidligere blitt brukt i landbruket for å bekjempe skadedyret og i tekstilindustrien..
-Antibiotika fumaquinone er blitt syntetisert som viser selektiv aktivitet mot gram-positive bakterier, spesielt med Streptomyces fumanus.
-Det er naftokinoner som utøver en hemmende virkning på Plasmodium sp. Derivater av naftokinon er blitt syntetisert som har en malariaeffektivitet fire ganger høyere enn kinin.
-Lawsona er et pigment isolert fra bladene og stammen av henna. Den har en oransje farge og brukes i hårfarging.
-Juglona, hentet fra valnøttblader og skjell, brukes til å flekker tre.
Ingen har kommentert denne artikkelen ennå.