Organiske saltegenskaper, bruksområder og eksempler

De organiske salter de er et tett antall ioniske forbindelser med utallige egenskaper. De er tidligere avledet fra en organisk forbindelse, som har gjennomgått en transformasjon som gjør at den kan bære en ladning, og dessuten avhenger den kjemiske identiteten av det tilknyttede ionet.

To veldig generelle kjemiske formler for organiske salter er vist på bildet nedenfor. Den første, R-AX, tolkes som en forbindelse i hvis karbonstruktur et atom, eller gruppe A, bærer en positiv + eller negativ ladning (-).

Som det kan sees, er det en kovalent binding mellom R og A, RA, men A har i sin tur en formell ladning som tiltrekker (eller frastøter) ionen X. Tegn på ladningen vil avhenge av naturen til A og kjemisk miljø.

Hvis A var positive, hvor mange X-er kunne det samhandle med? Med bare én, gitt prinsippet om elektronutralitet (+ 1-1 = 0). Hva er imidlertid identiteten til X? Anion X kan være CO₃^to-, som krever to RA-kationer⁺; et halogenid: F^-, Cl^-, Br^-, etc.; eller til og med en annen RA-forbindelse^-. Alternativene er uberegnelige.

Et organisk salt kan også ha aromatisk karakter, illustrert av den brune benzenringen. Benzoatsaltet av kobber (II), (C₆H₅COO)_toCu består for eksempel av to aromatiske ringer med negativt ladede karboksylgrupper, som samhandler med Cu-kationen.^to+.

Artikkelindeks

• 1 Fysiske og kjemiske egenskaper
  • 1.1 Høymolekylære masser
  • 1.2 Amfifiler og overflateaktive stoffer
  • 1.3 Høye kokepunkter eller smeltepunkter
  • 1.4 Surhet og grunnleggende
• 2 bruksområder
• 3 Eksempler på organiske salter
  • 3.1 Karboksylater
  • 3.2 Litiumdiakylkuprater
  • 3.3 Sulfoniumsalter
  • 3.4 Oksoniumsalter
  • 3.5 Aminsalter
  • 3.6 Diazoniumsalter
• 4 Referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper

Fra bildet kan det sies at organiske salter består av tre komponenter: det organiske, R eller Ar (den aromatiske ringen), et atom eller en gruppe som bærer den ioniske ladningen A, og en motion X.

Akkurat som identiteten og den kjemiske strukturen er definert av slike komponenter, er deres egenskaper avhengig av dem på samme måte..

Fra dette faktum kan visse generelle egenskaper som de aller fleste av disse saltene oppfylles oppsummeres..

Høye molekylmasser

Forutsatt at mono eller polyvalente uorganiske X-anioner har organiske salter en tendens til å ha mye større molekylære masser enn uorganiske salter. Dette skyldes hovedsakelig karbonskjelettet, hvis enkle C-C-bindinger og deres hydrogenatomer bidrar til mye masse til forbindelsen..

Derfor er R eller Ar ansvarlige for deres høye molekylmasser..

Amfifiler og overflateaktive stoffer

Organiske salter er amfifile forbindelser, det vil si at deres strukturer har både hydrofile og hydrofobe ender..

Hva er slike ekstremer? R eller Ar representerer det ekstreme hydrofobe, fordi deres C- og H-atomer ikke har stor affinitet for vannmolekyler.

TIL^+(-), det ladningsbærende atomet eller gruppen er den hydrofile enden, siden den bidrar til dipolmomentet og samhandler med vann og danner dipoler (RA⁺ Åh_to).

Når de hydrofile og hydrofobe områdene er polariserte, blir det amfifile saltet et overflateaktivt middel, et stoff som er mye brukt for fremstilling av vaskemidler og demulgatorer.

Høye kokepunkter eller smeltepunkter

I likhet med uorganiske salter har også organiske salter høye smelte- og kokepunkter på grunn av de elektrostatiske kreftene som styrer væske- eller fastfasen..

Men siden det er en organisk komponent R eller Ar, deltar andre typer Van der Waals-krefter (London-krefter, dipol-dipol, hydrogenbindinger) som konkurrerer på en bestemt måte med elektrostatikk..

Av denne grunn er de faste eller flytende strukturene til organiske salter i første omgang mer komplekse og varierte. Noen av dem kan til og med oppføre seg som flytende krystaller.

Surhet og grunnleggende

Organiske salter er generelt sterkere syrer eller baser enn uorganiske salter. Dette er fordi A, for eksempel i aminsalter, har en positiv ladning på grunn av sin binding til et ekstra hydrogen: A⁺-H. Doner deretter protonen for å bli en nøytral forbindelse igjen, i kontakt med en base:

RA⁺H + B => RA + HB

H tilhører A, men det er skrevet siden det deltar i nøytraliseringsreaksjonen.

På den annen side, RA⁺ Det kan være et stort molekyl som ikke kan danne faste stoffer med et tilstrekkelig stabilt krystallgitter med hydroksyl- eller hydroksylanion OH^-.

Når dette er tilfelle, RA salt⁺Åh^- oppfører seg som en sterk base; til og med så grunnleggende som NaOH eller KOH:

RA⁺Åh^- + HCl => RACl + H_toELLER

Legg merke til i den kjemiske ligningen at anionet Cl^- erstatter OH^-, danner saltet RA⁺Cl^-.

applikasjoner

Bruken av organiske salter vil variere avhengig av identiteten til R, Ar, A og X. Videre avhenger deres anvendelse også av typen fast stoff eller væske de danner. Noen generaliteter i denne forbindelse er:

-De fungerer som reagenser for syntesen av andre organiske forbindelser. RAX kan fungere som en "donor" for R-kjeden for å legge til en annen forbindelse som erstatter en god forlatende gruppe.

-De er overflateaktive stoffer, så de kan også brukes som smøremidler. Metallsalter av karboksylater brukes til dette formålet.

-De tillater å syntetisere et bredt spekter av fargestoffer.

Eksempler på organiske salter

Karboksylater

Karboksylsyrer reagerer med et hydroksyd i en nøytraliseringsreaksjon, og gir karboksylatsalter: RCOO^- M⁺; hvor M⁺ kan være hvilket som helst metallkation (Na⁺, Pb^to+, K⁺, etc.) eller ammoniumkationen NH₄^+.

Fettsyrer er langalifatiske kjedekarboksylsyrer, de kan være mettede og umettede. Blant de mettede er palmitinsyre (CH₃(CH_to)₁₄COOH). Dette stammer fra palmitatsaltet, mens stearinsyre (CH₃(CH_to)₁₆COOH danner stearatsaltet. Såper består av disse saltene.

For tilfellet med benzoesyre, C₆H₅COOH (hvor C₆H₅- er en benzenring), når den reagerer med en base, danner den benzoatsalter. I alle karboksylater er gruppen -COO^- representerer A (RAX).

Litium diakylcuprates

Litiumdiakylcuprate er nyttig i organisk syntese. Formelen er [R-Cu-R]^-Li⁺, der kobberatomet bærer en negativ ladning. Her representerer kobberet atom A i bildet.

Sulfoniumsalter

De dannes fra reaksjonen av et organisk sulfid med et alkylhalogenid:

R_toS + R'X => R_toR'S⁺X

For disse saltene har svovelatomet en positiv formell ladning (S⁺) ved å ha tre kovalente bindinger.

Oksoniumsalter

På samme måte reagerer etere (de oksygenerte analogene til sulfider) med hydroksider for å danne oksoniumsalter:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Den sure protonen av HBr er kovalent bundet til eterets oksygenatom (R_toELLER⁺-H), lader den positivt.

Aminsalter

Aminer kan være primære, sekundære, tertiære eller kvartære, som deres salter. Alle av dem er preget av å ha et H-atom bundet til nitrogenatomet.

Dermed RNH₃⁺X^- er et primært aminsalt; R_toNH_to⁺X^-, sekundær amin; R₃NH⁺X^-, tertiær amin; og R₄N⁺X^-, kvaternært amin (kvaternært ammoniumsalt).

Diazoniumsalter

Til slutt diazoniumsalter (RN_to⁺X^-) eller aryldiazonium (ArN_to⁺X^-), representerer utgangspunktet for mange organiske forbindelser, spesielt azofargestoffer.

Referanser

1. Francis A. Carey. Organisk kjemi. (Sjette utgave, sider 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kjemi. Amines. (10. utgave.). Wiley pluss.
3. Wikipedia. (2018). Salt (kjemi). Hentet fra: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: salter. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Karboksylater. [PDF]. Gjenopprettet fra: oronite.com